Chimica organica con laboratorio

Chimica organica con attività di laboratorio, 8 ore frontali + 6 ore laboratorio

Argomenti:

  • Profumi, fragranze e aromi: loro utilizzo e descrizione. Classificazione degli aromi.
  • Cenni su interazione con i recettori olfattivi: relazione fra tipo di molecola organica (esempio: lunghezza catena in alcuni alcoli) e risposta olfattiva.
  • Definizione delle tre parti (testa, corpo, fissatori) individuate in un profumo e descrizione delle caratteristiche. Piramide olfattiva.
  • Utilizzo della sintesi organica per preparare: i) molecole organiche con specifiche proprietà odorose; ii) sostanze odorose difficilmente reperibili; iii) nuove varietà di profumi.
  • Estrazione di aromi da vegetali o animali: problemi per disponibilità, quantità di estratto e costo. Fragranze “non naturali” ottenute per via sintetica (esempio del Calone: brezza marina).
  • Profumi naturali e profumi di sintesi.
  • Progettazione sintesi molecole organiche: gruppi funzionali; caratteristiche strutturali; struttura tridimensionale; stereochimica; volatilità; polarità; reattività.
  • Relazione fra caratteristiche odorose e a) gruppi funzionali; b) struttura; c) isomeria; d) Modello chiave-serratura.
  • Preparazione di composti organici “naturali-identici”.
  • Esempi di sintesi e caratterizzazione spettroscopica (spettri IR, NMR e massa) di: Cumarina; Vanillina; Iononi; Derivati aldeidici (es. Lilac adehydes e caratteristiche olfattive); Muschi sintetici (Musk): nitro muschi; muschi policiclici; muschi macrociclici; muschi aliciclici.
  • Sintesi e biosintesi di Ironi. Esempio di sviluppo ed ottimizzazione di una reazione. Sintesi ironi enantiopuri e risoluzione enzimatica.
  • Terpeni e profumi: esempi di sintesi.
  • Iso e Super
  • Laboratorio chimica organica: I) Preparazione di esteri caratterizzati da note aromatiche: descrizione dei vari passaggi sintetici, lavorazione finale, estrazione, purificazione per distillazione. Controllo prodotto puro con NMR protonico. II) Sintesi di molecole con proprietà odorose a partire da substrati naturali. Cromatografia su strato sottile (TLC): ricerca condizioni di separazione. Purificazione con cromatografia su colonna: descrizione delle varie fasi. NMR protonico del prodotto purificato.

Docente del corso:
    Prof.ssa Antonella Capperucci, Dott. Damiano Tanini
    Dipartimento di Chimica “Ugo Schiff”
    Università di Firenze
    email: antonella.capperucci (at) unifi.it | damiano.tanini (at) unifi.it
    tel.: 055 4573550